La Chiesa della Santissima Annunziata di Montisi è il principale luogo di culto cattolico dell’antico borgo di Montisi e rappresenta un profondo esempio di storia e arte religiosa in Toscana.
Costruita originariamente nel XIII secolo in stile romanico come pieve dedicata all’Assunzione di Maria, la chiesa è citata per la prima volta nei documenti fra il 1278 e il 1279. Nel corso dei secoli la struttura ha subito importanti rimaneggiamenti: restauri nel 1727 e nel 1872 modificarono significativamente l’interno. All’interno si trovano opere di grande valore: un Crocifisso su tavola attribuito a un pittore senese della prima metà del Trecento di scuola duccesca e una grande pala d’altare del 1496 di Neroccio di Bartolomeo Landi, con la Madonna col Bambino e santi, che rappresentano testimonianze artistiche di pregio conservate nella pieve.
